本屆梁實秋文學獎參考國際重要圖書獎與文學獎項（諸如布克獎、紐曼華語文學獎、紅樓夢文學獎等），改制為文學大師獎，供各出版社提名2020年1月1日至2021年6月30日間出版的華語散文、翻譯文學作品，並邀請作家以及學者組成梁實秋文學獎的評審團隊，評選出入圍的25位大師長名單。將於2月1號將會公佈獲獎的10位大師短名單，其中將於頒獎典禮上揭曉散文與翻譯的首獎大師得主。
以下25本書為本屆梁實秋文學大師獎的入圍的長名單：
（按姓氏筆劃排列）
散文大師獎：
平路《間隙》
李日康《流雲抄》
周芬伶《雨客與花客》
哈金《湖台夜話》
馬翊航《山地話／珊蒂化》
張大春《我的老台北》
陳宗暉《我去過最遠的地方》
程廷《我長在打開的樹洞》
黃可偉《偽雙城繪圖誌》
楊渡《未燒書》
董橋《文林回憶錄》
廖瞇《滌這個不正常的人》
劉克襄《小站也有遠方》
韓麗珠《半蝕》
瀟湘神《殖民地之旅》
翻譯大師獎：
王道還《十月終結戰》 原著：勞倫斯．萊特
何穎怡《此生，你我皆短暫燦爛》 原著：王鷗行
宋瑛堂《在世界的盡頭找到我》 原著：安德列．艾席蒙
李斯毅《慾望莊園》 原著：伊夫林‧沃
周沛郁《鹿苑長春》 原著：瑪喬莉．金南．勞林斯
馬耀民《北海鯨夢》 原著：伊恩・麥奎爾
張家綺《烽火劫》 原著：艾米塔．葛旭
陳育虹《淺談》 原著：安．卡森
葉佳怡《消失的她們》 原著：茱莉亞．菲利普斯
顏湘如《消失的另一半》 原著：布莉．貝內特